十多歲時，愛情是一顆包裝精美的酸糖果，看來華麗，嘗來酸澀；30 歲時，愛情是一場炫技的球賽，充滿假動作，未必得點；來到40 歲，愛情也許就像空氣，聞不出味道，感覺不出它的存在，但失去它也活不了。
每個世代有其面臨的愛情命題，電影《熟男型不型》（Crazy Stupid Love）以失婚的中年男人開始布局，歷經各種苦悶和波折，揭露各個年齡都會碰到的愛情變卦。人生裡很多事情發生得很快，愛情來了或愛情走了都以一種開門見山、沒有預告的態勢出現，我們能做的大概就是站穩腳步，釐清自己想要的到底是什麼！
電影裡卡爾（史提夫卡爾飾）是一個一板一眼的中年人，過著舒適安逸的生活，娶了高中女友愛蜜莉（茱莉安摩爾飾），生了可愛孩子，擁有好工作、漂亮房子，人生看似無可挑剔，不過，一切都在愛蜜莉無預警地提出離婚要求，甚至承認有了外遇後開始崩裂。
完美人生瞬間破碎，在那一刻前，卡爾一直以為自己幸福美滿，在沒有絲毫心理準備之下，突然被打入單身地獄，讓他完全無法思考任何事，下班後的無聊夜，只好老是在酒吧裡借酒澆愁，由於沒有朋友，大多數時間也只是在自言自語，因而認識了30 幾歲的帥哥樂手雅各帕瑪（雷恩葛斯林飾）。混跡夜店、相當吃得開的雅各，連續幾天看著卡爾的可憐樣，決定幫他揮別失婚陰影，從地獄重回人間。
犀利 就能奪回美好生活？
卡爾的初戀情人就是愛蜜莉，所以他簡直從未真正探索過愛情，更不用說，他已經很久沒有注意過自己的外在了，老是穿一雙輕便但時尚指數零分的運動鞋，頂著老派的髮型，套著不合身的衣服，雅各要幫他恢復自信，而那也正是卡爾現在最缺乏的東西。於是雅各帶他剪頭髮、買新行頭，然後在夜店做把妹教學，幫他打開眼界，彷彿打造「犀利人夫」般，讓卡爾展開新的生活。
然而，即使像雅各這樣吃得開的人，在愛情裡也不能百分之百如魚得水，至少，漢娜（艾瑪史東飾）就是一個他永遠把不到的妹。這部電影就這樣從卡爾衍生出其他人物交織的故事線，每個故事都有對我們每個人的愛情經驗值來說很熟悉的部分，但同時又很獨特，瀟灑時髦的花花公子雅各在偽裝的外表下迷失了，循規蹈矩的好學生漢娜突然看清了與律師男友李察（喬許葛洛班飾）的不和諧關係，外遇老婆愛蜜莉與新歡大衛林（凱文貝肯飾）的
戀情不如想像甜美，卡爾的13 歲兒子羅比（強納波波飾）瘋狂地愛上大4 歲的保母潔西卡（安娜麗提普頓飾），但很倒楣地，這場戀情不是敗在姊弟戀，而是，更複雜的，潔西卡的暗戀對象竟然是卡爾！
人生最重要的是⋯⋯
人在安穩的日子中總顯得麻痺，很難對生活做出什麼省思。回到電影開頭，卡爾和愛蜜莉在高級餐廳用餐時，桌下兩人的腳鏡頭，卡爾穿著舊球鞋，愛蜜莉穿著漂亮的高跟鞋，對比鄰座情侶雙腳的勾勾纏，你可以感覺兩人不對勁，然後卡爾談點菜，愛蜜莉談離婚，這也是兩人相處時的感覺。
卡爾和愛蜜莉結婚很久了，久到讓他們早已經忘記當初為何相愛、為何結婚，也久到讓他們的心失去連結。離婚的點正好讓兩人重新評估自己的人生，重新找到浪漫的可能。
這部電影演出了三個不同世代的浪漫、不同方式的愛，比如青少年時那種義無反顧的愛、男女熱戀時天雷勾動地火的愛、中年夫妻舊愛還是最美的愛，當中有趣味也有世代差距，妙的是，即使我們年紀愈來愈大，對這個世界的了解愈來愈多，但愛情的智識並不與年紀成正比，有時中年人也會從小孩身上學到真諦。
就像強納波波的角色羅比，即使一天到晚嚷嚷「愛情真是爛透了！」但仍百分百相信愛情，最終也讓所有人知道，人生最重要就是愛！當想像一個愛情故事時，我們第一直覺傾向想成一個男女之間的浪漫故事，這部電影雖然也是如此，不過給了我們更多面向，包含了愛情的各種基本層面，還連帶了親情的愛，顯示愛情的許多灰色地帶。人生不是非黑即白，電影裡沒有大壞蛋，有的只是像你我一般正面臨各式愛情考驗的凡人，沒有裝模作樣，就像上演真實人生。