過去多年來台灣人對於阿里巴巴的成長有目共睹。連帶的，也對馬雲身邊的重要伙伴蔡崇信十分好奇。
1999年他毛遂自薦加入阿里巴巴如今阿里巴巴永久合伙人只有兩位，一位是馬雲，另一位就是他。
他的持股僅次於馬雲，2015年福布斯華人富豪榜中，蔡崇信以59億美元身價名列第38位。如今執掌集團僅次於馬雲的第二把交椅。
三代皆貴族 吳三連孫女婿
做為家中長子嫡孫，蔡崇信誕生於1964年。隔年，祖父蔡六乘及父親蔡中曾創立了常在國際法律事務所，後與理律法律事務所並稱台灣兩大律師樓。
蔡六乘律師，在上世紀30年代，曾積極參與抗日行動，在「七君子」事件中，為因組織救國運動而被逮捕入獄的沈君儒等人辯護，成功說服法院免除羈留。這宗轟動一時的案件，讓蔡家後代引以為傲，顯示了不畏強權的精神，也為常在的發展奠定基礎。
至於蔡中曾律師，是台灣取得耶魯法學博士第一人，回台後，曾在1960年負責草擬獎勵投資條例，吸引大量外商來台投資。
被形容「三代皆貴族」的蔡崇信，讀完台北市復興中小學後，赴美上高中，進入耶魯大學經濟系，接著取得耶魯法學博士，父子同出耶魯，創造一則佳話。畢業後娶了台南幫大老、南紡創辦人吳三連的孫女吳明華。
一路順風順水，蔡崇信取得紐約州律師資格，如無意外，應該會成為一名優秀的律師兼投資家。
但人生的轉折來得如此突然。1999年，時任瑞典創投公司Investor AB副總裁的蔡崇信，受一位台灣友人之請，到大陸杭州拜訪馬雲和尚未註冊公司的阿里巴巴。
蔡崇信當時看到的實情是：公司根本還沒成立，一位老師帶領一群學生懷抱一個「芝麻開門」的夢想，一切看起來是那麼的不確定。他想加入阿里巴巴就是一念之間。
馬雲口中最棒的財務官
阿里巴巴創始人之一蔣芳回憶當時，當年覺得蔡崇信很衝動，「他錦衣玉食了這麼久，加入我們又是何苦？連我們都不曉得公司未來能不能成，他的信心何在？」
1999年的杭州，夏天異常炎熱，時不時跳電沒冷氣吹，蔣芳覺得蔡崇信肯定很難吃苦，沒想到他穿著襯衫，汗流浹背在馬雲的公寓裡解說何謂投資回報，也不肯換件涼快的T恤。
印象深刻的一幕是，他背對大家，每個人都看到他襯衫上全濕了，一大片汗漬，依舊仔細認真講著莫測高深的投報率，令人同情又佩服。
「他是我見過最棒的CFO（首席財務官），」馬雲在多次演講中親口稱讚蔡崇信。
蔡崇信的過人之處，是資金調度、轉投資、募資入股，以及掛牌上市，是統籌阿里集團財務、融資及投資的最高負責人。
但，馬雲最看重的不只是蔡崇信的高度籌資能力，而是這樣原本年薪高、學歷高的人，願意與每位創始人一起同甘共苦，從基礎做起。
家學淵源、名牌大學博士畢業，蔡崇信與其他創始人的背景完全不同，這樣一位阿里巴巴高層口中的「貴族」，融入管理團隊卻完全沒困難，原因是坦誠。
「因為大家都是非常簡單的人，有什麼問題，對什麼人不爽，直接就吐槽，」蔡崇信說，阿里的團隊文化很強，融入也很簡單，管理層開會也時常吵架，也會諷刺人。「我常被諷刺，因為太專注細節。」
跟蔡崇信同為創始「十八羅漢」的蔣芳便透露了一個小故事：蔡崇信隨身攜帶小計算機，一聽到其他同事報數字，立刻拿出計算機點點點，然後說別人算得不對。「害我們都很緊張，互相半開玩笑提醒，給他報數字時要小心一點，」蔣芳說。
但私底下，其實蔡崇信不是個嚴肅的財務人。在集團內部，大家都親切稱呼他「Joe」，每個接觸過他的人，一致認為他平易近人，非常謙虛有禮，一點也沒有大老架子。
馬雲的助理陳偉說，有一次，他坐在蔡崇信的身後，看了一眼蔡崇信的電腦螢幕，全是密密麻麻的數字與曲線，陳偉開玩笑地說：「公司最高機密都被我看見了。」結果蔡崇信回答他：「太好了，看懂了你告訴我，我正發愁呢。」這一次有趣的互動，充分顯露了蔡崇信不為人知的幽默感。
馬雲與蔡崇信同歲，學歷背景個性南轅北轍，一熱一冷，卻剛好彼此互補，合作無間，成就了阿里巴巴。
