要說浪漫情懷，大概沒人比導演理查拉葛瑞夫尼斯（Richard LaGravenese）更能掌握了，這位以《奇幻城市》獲得奧斯卡編劇提名，並寫過《麥迪遜之橋》劇本的著名編劇，因為編而優則導，2007年執導了《P.S.我愛妳》，因為電影中描述了即使死亡，也不會讓愛消逝的刻骨銘心深情獲得女性觀眾喜愛，讓他在導演圈站穩了一席之地。七年後，理查拉葛瑞夫尼斯再執導演筒，藉著《最後那五年》再度探討愛情，只是這回多了點現實考驗。
《最後那五年》改編自2002年東尼獎得主傑森羅伯布朗的同名音樂劇。劇情敘述一位作家和他的女演員老婆，如何從愛情的天雷勾動地火，最後終究敵不過現實考驗而分手的故事。在原音樂劇《最後那五年》中飾演女主角的雪莉雷尼史考特，在電影《P.S.我愛妳》試鏡時，遇見導演理查拉葛瑞夫尼斯，雖然她最後沒能獲得電影角色，但理查卻對她表示他非常熱愛她演出的音樂劇，早在腦海中想像過每個鏡頭，希望能籌拍成電影。隔天，雪莉旋即安排理查與她的丈夫，也是音樂劇創辦人之一的寇特道奇共進早餐，從此兩人展開合作關係，而理查更親自把這齣音樂劇改編成電影劇本。
理查從不諱言他最想拍的電影就是《最後那五年》，因此在《P.S.我愛妳》後，他便著手進行改編工作，在《歌喉讚》女主角安娜坎卓克和著名百老匯音樂劇男演員傑瑞米喬登到位後，理查葛瑞夫尼斯終於得償宿願，將他最愛的劇本和音樂翻拍上大銀幕。他在受訪時表示，這部電影最不同以往的地方在於，雖然是音樂劇形式呈現的電影，但每首歌都能代表男女主角的心聲，甚至透過音樂，讓觀眾更能體會他們的愛情和心碎的各種可能。
理查葛瑞夫尼斯表示，電影中一共有14首歌曲，其中有11首歌是男女主角在演出時現場演唱，對演員是相當嚴峻的考驗，他說：「有時他們同一首歌必須不厭其煩一唱再唱，直到精準地表達劇中主角的心聲！」他透露當他邀請安娜坎卓克演出時，便要求她能一邊讀劇本一邊聽原音樂劇的歌曲，雖然已經很熟悉劇中的角色和演唱歌曲，在拍戲現場還被一再要求重唱，讓導演對他們感到不好意思，導演說：「有時我們從早上8點唱到晚上10點，都在唱同一首歌，不但演員們精疲力盡，我都覺得自已是個怪胎了！」
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