八Ｏ年代美國影星珍芳達親自上陣示範的健身錄影帶風靡全球，不但推開了現代人投入健身運動風潮的大門，也是人們第一次對身體產生自覺。
也因為八Ｏ年代時裝百花齊放，設計師擁有更寬廣的設計空間，專為運動場上各種特殊競技所設計的服飾，也成了休閒穿著的重要參考之一。
時至今日，不但時尚向運動靠攏，以爭取消費者穿著和心理上的認同；原本的運動服飾專業品牌，也因為這股消費市場休閒風潮而相爭相投入時尚，兩股時潮的融合，更激盪出休閒品味的新勢力。
就在休閒穿著愈來愈被人們重視的同時，鼓勵將穿著鬆綁的特例，也紛紛出現。包括日本首相小泉純一郎主張日本男性扯掉領帶、奧斯卡頒獎典禮中，好萊塢影星捨棄領帶的禮服示範、電子、網路產業工作者，傾向不鼓勵正襟危坐的穿著態度，都混淆了許多人對「休閒」穿著的定義。
休閒穿著嚴禁邋遢
從一般人下班後的穿著來看，會發現「休閒穿著」和「邋遢」只有一線之隔。一旦脫離職場的穿著約束，許多人下班後或出席私人聚會時的穿著表現，顯然都犯了「穿得輕鬆好像就等於隨便」的毛病。不但不在乎質感，搭配細節更不講究，常令人產生「怎麼和職場上落差如此大」的印象。
休閒穿著至少還是該謹守整齊清潔的原則。棉質POLP衫，應該維持它原有的顏色和平整，褪色、變型就淘汰，洗滌後的整燙不要偷懶，讓自己下班後和上班時，維持一貫的清爽形象。
從二Ｏ年代提倡女人穿上寬鬆、低腰線條的服飾開始，休閒穿著因為服裝線條和材質的解放，一方面滿足了鼓勵人們從事戶外社交活動的需求，同時也使得整體穿著風格，從傳統宮庭式的保守拘束，趨向較年輕而且自信的打扮。
休閒穿著風氣的興起，和運動風氣大開互為關聯。休閒穿著向運動服裝取法的，包括強調功能性的織品，到方便身體活動的設計細節，服裝設計師掌握這兩項設計元素，迎合穿著者企求年輕化的消費心理。
運動連帽T恤、彈性材質的運動外套、網眼衫、棒球帽、球隊徽章、球衣號碼、多功能拉鏈、魔鬼粘，不斷被時裝設計師借用，移植到日常穿著的中，有意無意帶動另一種穿著風格。
學習混搭的穿著趣味
如今運動休閒風，在鄰近日本出現新逆轉。營業額高達450億日圓，己是上市公司的日本服飾集團Point，旗下共有8個男女裝品牌。其中休閒服品牌Rageblue造型師大平英明觀察，3年前，日本市場上出現一股結合工作服和軍制服細節的休閒服設計風潮，引起18到28歲日本年輕都會男性群起仿效，形成現階段休閒穿著的新流行，同時，也在這個強調「混搭」創意的年代，對亞洲消費者展演頗具啟發性的示範。不同年齡的上班族，可以根據自己的「型」和衣櫥中的現有材料，進行自己的休閒穿著創意混搭。
同時也擔任品牌採購師的大平英明表示，日本休閒風的轉向，從原本傾向美式休閒原型的穿著，轉進以工作服為主軸混合軍裝細節，帶動混合些許頹廢氣息的「型男風」。穿著黑色休閒西裝外套內搭連帽白色T恤的太平英明鼓勵，都會男女可以試著從混搭造型中找到適合自己的穿著Style。
混搭不見得非得多層次穿。借由兩種不同的風格或色彩，找出最佳混合比例，也是一種穿著的進階學習。太平英明說，全身上下色彩不能超過3種，是混搭的基本原則，例如黑、白、藍3色配，若以黑、白為主，藍色為輔，那麼，藍色的比例最好只占30%。也就是說，把配色「藏」在細節中，微微不經意地露出即可。相反地，如果要炫一點，那就不妨大膽在配件，例如：鞋、皮帶或飾品，讓色彩「跳」出來。
這位日本造型師更透露小撇步說，想把身體比例拉高、拉長的男生不妨試著穿大一號的球鞋或靴子，讓腳看起來大一點、底盤穩一點，會有意想不到的效果。
打破成套的穿法、融合古典傳統和現代、正統但又不拘小節、把握不必刻意表現完美形象的原則，正是現代運動休閒風的新版解讀。