1990年股市大崩盤，加權指數從萬點以上急挫到兩千多點，市場上的超級作手雷伯龍、阿不拉等等全部陣亡，英商保誠投信總經理曹幼非也不能倖免於難，手上的股票跌掉了一半以上。「我好好被市場教訓了一次，日子過得很苦悶，因為不知道市場為什麼快速拉回修正，」曹幼非回憶著那時的心情。
雖然股票價值縮水，那次崩盤卻是曹幼非理財生涯中的一大轉捩點。他開始更加用心地研究產業與上市公司的基本面，加上正在金匯通證券擔任研究部協理，曹幼非對基本面的掌握愈加得心應手。
除了公司獲利之外，政局變化也是影響台灣股市的重要因素。曹幼非的判斷力更是一流，他最精彩的戰役之一應當算是1998年把政大企家班（企業家經營管理研究班）同學的新台幣300萬元班費投入股市，兩年之內就飆到了900萬元以上，報酬率足足兩倍。
不過，股票人人會買，何時賣出才是真功夫，不但需要精準預測趨勢，更要不貪心，見好就收，曹幼非在2000年總統大選以前看到了國內可能第一次面臨改朝換代的動盪不安，因而毫不猶豫出清持股，全身而退，避掉了選後股市一路盤跌。
