今年新春週末，連勝文隨意穿著紐約NBA隊伍尼克隊的運動藍衫，接受《遠見》專訪。籃球與紐約一直是連勝文兩大摯愛，都穿在身上了。粗礪的短髮，依舊向右剖邊，抹上濃濃髮膠，一根根分明地豎立起來，就如同藍鯨鯨鬚倒長，黑白參差濃密。195公分的身材，儘管已減重7.5公斤，但看起來還是一如藍鯨般的巨大。
「在乎」「恐懼」不斷拉扯
談話時，他不斷從鼻孔吐出含痰鼻音，夾雜咳嗽聲。其實，這毛病在《遠見》一年半前訪問他時就有了，只是這次聽來更嚴重。「抱歉，我說話一直咳嗽，今早去醫院看槍擊的鼻腔沾黏後遺症，恐怕還要再動一次手術，」連勝文無奈表示，「不是什麼大問題，就是覺得不好意思，……到現在還在為這事情受苦受難。」
專訪一開始，從為何參選台北市長老梗問起，連勝文俐落地給了一句：「Because I care. Because I fear.」（因為我在乎，因為我恐懼）探究連勝文這幾年的軌跡，「在乎」跟「恐懼」的確是他許多行為的最佳解答。想理解他，沿這個脈絡，似乎就能提綱挈領。
他喜歡提上個世紀末，他甫步入金融圈，當時台灣安然度過亞洲金融風暴，是全球最矚目國家之一，國際銀行家們頻頻進出台灣，整個國家生命力煥發。但這些年，台灣停滯許久，讓他很「在乎」，也「害怕」一蹶不振。今年想挑戰台北市長選舉的連勝文和柯文哲，比起一般政治人物，兩人多了率性、真誠，令人耳目一新，但也被前副總統呂秀蓮譏為：「幽靈人跟外星人。」
幽靈人指連勝文，因為他考慮參選，考慮了很久。直到今年1月底，還是說七成選定了，三成還有顧慮。又過了一個月，2月底才正式宣布參選。恐懼，也讓他在爭取政黨託付使命前卻步。罹患癌症、又中過槍的身體是否可負荷政治活動的重擔？他的好友、國民黨中常委李德維就指出，一旦走政治路，現實的問題是，他還能不能每月到上海就醫？
去年出國42禮拜 學習進步
飽經生命威脅的連勝文，讓他在競爭對手提出搬出帝寶訴求下，也基於保安考量不願鬆口。除了考慮很久，職涯一直在金融圈打轉，連勝文要轉軌到政治時，也習慣拉高到國際競爭的層次思考。李德維直言，連勝文並非天才型人物，但他的國際化程度及他父親從小培養他的思考高度，是一般人較不具備的。
外界常說連勝文跟柯文哲都是素人政治人物，很相像。但他本人不太同意。他自我剖析，唯一比較像柯文哲的地方，可能都不是從政治出身，「但是我跟他還是很不一樣的，」他說，這個不一樣就是國際觀。連勝文數著，2013年52個禮拜中，他一共出國42個禮拜，其中38、39次都是工作，「我每個禮拜都在看別人怎麼進步，看人家怎麼改變，回台灣看到傳統政治人物還是講同樣的話，連我都覺得煩，一般人不煩才怪。」
推崇紐約改造 要建立好典型
自從思考參選，他想最多的也是如何把國際觀用到市政來。他住過紐約、倫敦、香港等地，時常反芻別人是怎麼建設的。例如他在擔任台北市悠遊卡公司董事長時推動的政策，不少便來自他在香港的生活經驗。他關心台北市住屋政策，2014年過年期間，甚至飛到新加坡參觀組屋，而錯過與馬英九總統的春節會面。
而連勝文生活經驗最豐富、也讓他最喜歡借鏡的城市，非紐約莫屬。他在紐約求學、就業多年，親眼見證從朱立安尼到彭博二位市長，16年讓紐約脫胎換骨。「911前兩個月我去了一趟，911後兩個月又去，那時雪中紐約就像死城。但現在再去看看，紐約不但比以前更漂亮，整個河邊公園、綠地、街道規畫、城市建築都改善了，」只要一提到紐約，連勝文就來勁。
甚至「紐約高架公園」的成功也啟發連勝文。那原是一條廢棄多年的高架鐵路，包括市長朱立安尼在內的多數人眼裡，都是欲除之而後快的都市之瘤，但因為民間組織「高架之友」的倡議，彭博市長大力支持，如今成為全紐約最具創意和魅力的公共空間。
支撐廢棄鐵軌的鋼柱，如今托起一座空中花園，既是散步小道、又是城市廣場，更是植物園。行走於離地8公尺的空中小徑，街道人聲既近，一面沐浴陽光，一面欣賞哈得遜河美景，30個街區透過這條美麗動脈，仿若無間隔地連接起來。
「你必須要結合社區、民間企業跟政府一起做才行，只靠一個絕對做不好，這就是我認為真正好的典型，」連勝文說。儘管有國際視野，但連勝文的參選路，權貴的批評，鐵定會一路跟著他。他將如何面對？據身邊好友觀察，看起來灑脫的連勝文，還是很「在乎」外界評價，很怕被當成只會遛鳥票戲的貴公子，這也是政敵、媒體最愛幫他貼的標籤。對此，他每每反駁：「你說我官二代，可是你不能否認我是創業第一代。」
一位認識連勝文十年以上的國民黨友人觀察，連勝文不會否認家世對他的幫助，但他很想跟外界證明他的能力是相稱的，好比雖然已擁有法拉利，但他想證明自己是舒馬克（賽車手）。接手悠遊卡公司是如此，參選台北市也是如此。
提拔後進 給無背景者機會
連勝文曾在世新大學演講時自剖：「當年我的姊姊到美國衛斯理女子學院念書，弟弟去建中，妹妹在北一女。我在家的處境就像是白羊中的一隻黑羊。父母不敢說以我為恥，但確實認為我不好。」向大家證明自己也能成材，不啻是他最在乎的事，「我再也不讓人踐踏蹂躪，」演講時他說。隔天，不少媒體就用這話當標題。
另外，連勝文的參選似乎也成為不少國民黨年輕世代最寄望的一次機會。過去十幾年來由於政黨輪替，對於藍營30歲上下的從政新生代，除非是政治世家或學者從政，否則很難有機會出頭。這批藍寶寶們對於連勝文好似有更高期待，認為除非連勝文這位官二代上去，他們這些「非官二代」才有歷練的機會。
從連勝文2005年參選中常委開始，就大量接觸這批藍營組織內的年輕人，甚至去悠遊卡公司服務時，也帶入一部分，讓他們有機會歷練，最具代表性的例子就是前特助徐弘庭。連勝文對徐弘庭的拔擢，無疑讓這批年輕人多了親近感、認同感與想像。
立院助理鄭照新不諱言：「重點不是當權者是不是政治家族出身，而是在於他們願不願意給無背景者機會！」有意參選本屆台北市議員的徐弘庭表示，距離8年前那波參選熱潮，台北國民黨籍市議員已有多久沒新臉孔？長期被視為連勝文的分身，徐弘庭大眼微笑臉，小巧身材。父親僅是台鐵退休幹部，並非傳統政治世家，當時連勝文為了處理政治事務，從周守訓辦公室找來的年輕人，但卻不吝惜給機會，甚至帶他進入外資圈。
最好只做一任 才能拚做事
連勝文出差搭商務艙，徐弘庭也搭商務艙，教他金融知識，「不然我學政治的，哪知道什麼是TDR，」徐弘庭感激說：「老闆告訴我，政治不能當職業，人一定要有自己的專業。」之於徐弘庭，連勝文不只是老闆更像導師，逼他考英檢，打算送他去北大上EMBA，這等際遇看在苦無機會的藍營同輩，自然心領神會。
少人知道，連勝文也曾考慮念歷史系，後來在父母建議下轉念法律系，但對歷史熱愛依舊不減。家中有千本戰史書籍的連勝文，在悠遊卡公司任內受訪時曾以二次大戰形容局勢，「悠遊卡屬英美同盟，通路是法軍，銀行是俄軍，現金是德軍，德軍——現金是大家共同的敵人。」連勝文的兩位公子命名為定捷、安捷，更是軍事味道十足。
他接受專訪時提及「最好的選舉是只選一任，這樣就不必拚連任，而是拚做事。」若能當選，只要能把台北市長做好，就對愛護他的長輩們、自己人生有交代了，「夠了，這樣就很夠了。」
