挑戰1〉身體健康
來不及環遊世界 卻進了醫院
忙於工作，卻忽略了健康，是許多退休族第一個挑戰。第一段影片，描述一位即將退休的銀行經理，平時不時翻閱旅遊書籍的他，打算退休後一圓環遊世界夢想。儘管髮色灰白，但他已拉著行李箱、戴上太陽眼鏡、坐上車子，準備出發前往機場。
想不到，最後他抵達的地方，竟然是醫院。反映許多人年輕拚事業，卻忽略了健康。「不健康的時候，整個世界都變了，對未來期望也全變了！」坐在空蕩蕩的病房，他只能對著窗外風景感嘆。失去了健康和行動力，再多的退休計劃都是多餘的。
挑戰2〉理財規劃
想見老同學 錢不夠怎麼去
第二個挑戰影響更大，就是最現實的荷包問題。影片中的眷村老奶奶，年輕時多才多藝，擅長唱歌、會做手工藝品，是街坊鄰里的開心果。可是，不善理財的她，老後經濟拮据。收到60年未見的小學同學會邀請函後，奶奶始終開心不起來，「喜歡參加這種熱鬧的，經濟上卻不允許啊！」最後，老奶奶只能枯坐在房間，看著泛黃不已的照片，回味童年時光與記憶中的老友面容。
挑戰3〉聊得來的朋友
燒了滿桌菜 卻沒人一起吃
