以曾經是台灣首富的國泰集團蔡家來說，發跡地就在西門市場（現為紅樓），而蔡家第一代兄弟也散居附近的漢口街、沅陵街、衡陽路一帶。陪伴四、五年級生的來來百貨，正是1978年由國泰打造。
而1985年由於國泰蔡家深受十信案所累，將來來百貨轉給了豐群企業集團（原三陽汽車的大股東）的張國安家族，意外插旗到西門的豐群張家，就此踏上暴富之路，接手時有西門及台中兩家分店，後來一路展店，增加了桃園店與中壢店。
至於從嘉義起家、高雄發跡的東和鋼鐵侯博文家族，則是另一個喝西門奶水壯大的案例。雖然東鋼侯家的鋼鐵本業亦經營得有聲有色，然而其於1973年起造了萬年大樓，開設了萬年百貨，至今仍地產界公認最成功的垂直式賣場（百貨公司除外）。
儘管萬年商場的店面採賣斷方式，一一出售給店家，但據說，侯家仍保有最多的營業單位，亦是萬年的店王，而1987年，侯家更買下當時的世紀大飯店，改建為豪景大酒店，成為西門最大的飯店。
另外，向來欲與萬年一較高下的獅子林商場，則是1979年，由新光吳火獅家族和華南金控林明成家族合力打造的，「獅子」「林」也由此得名，更是兩大世家，早期插旗西門町的一大見證。
