194公分的巨大身軀，傾身向前，給了《遠見》記者一個有力量的握手禮。左頰眼睛旁，隱約還看得到粉紅色的槍傷遺痕，溫潤的眼神滿是誠懇，低沈敦厚的語音很難不感覺親切跟暖意。任何人碰到連勝文，一定都能很快感受到他的獨特風格。從頭到尾，不拘泥、暢所欲言，擁有良好的家教跟禮貌，但說到高興或興奮處，卻又高反差地夾雜著國罵，回答問題時，又笑又比手勢，時而笑趴在桌上，一整個不拘小節。
在第一次專訪後，《遠見》跟隨他來到他2005年在香港投資、一家裝潢奇特的基金公司，完成第二次專訪。以下是這兩次專訪精采內容的整併摘錄：
我的工作跑客戶，我一天可以跑完上海、松江、無錫；跑選舉，最高紀錄一個週六可跑13場。
《遠見》問（以下簡稱問）：你好像忙政治又忙金融業，可否說明工作跟時間分配？
連勝文答（以下簡稱答）：
早些年，我們在台灣沒有辦公室，所以都是飛到香港，現在台北東區有一個兩人小辦公室，為了省錢，設備跟家具都是從香港公司搬來的。現在生活重心移轉到台北，因此每次飛香港，行程就排得很滿、很忙，平時也要常飛到各地去拜訪客戶。
香港公司裡有一間小會議室，我跟助理來時就用這間小會議室上班，只要有個電話，打開筆電就可以工作了。
之前大家好像看我到處輔選，其實那都是利用週六、日在台灣跑行程，最誇張紀錄一個週六跑了13場。其實我週一到週五都是在香港上班以及出差到處飛。不誇張，我之前跑客戶一天可以跑完上海、松江、無錫。2007年我還跟我妻子在香港住了一年。
2008年接悠遊卡公司，重心才移回台北，後來因為槍擊事件跟身體因素，工作沒有排那麼緊，也沒那麼拚了。也是因為基金團隊已經成形，可以比較放心，也沒有非要我參與不可。
問：你大學念的是法律，為什麼會走上金融這條路？
答：
我當年考大學時，本來想念的是政治跟歷史，我爸跟我說念政治會沒飯吃，念歷史恐怕只能教書，折衷之下，我選擇念法律。但我很早就知道我要出國念書，因此同學在背法條時，我都在讀英文。到哥倫比亞大學時，第一年暑假被派回香港實習，有一次我看一個投資案的法律規畫，我很震驚，原來講的都是商業合作的架構設計，我才發現法律只是幫那些商業活動設計框架，使它更完備合法，因此我回哥大就去商學院修了很多課，畢業後，自然就走入投資銀行。
我為何接悠遊卡
接悠遊卡是在幫國家做事情，我要做的是可以帶給我成就感的事情
問：外界都好奇，你的政治生活跟專業工作如何兼顧？不會有衝突嗎？
答：
如同前面所說，我都只有利用假日跑政治行程。接悠遊卡公司，的確讓我的合作夥伴不太舒服，那時候我跟他們溝通，接悠遊卡是在幫國家做事情，在美國有很多大基金的人員，會去幫政府做幾年事情，我希望他們支持，他們後來也諒解。
我2009年一整年沒參與公司，但我原本以為一年就可以整頓好悠遊卡，沒想到遠比我想像的棘手，一搞就搞了兩年，最後還累出重病來，連在永豐銀行的董事都辭了。
問：談一下你對於現在與未來的計畫，有沒有什麼打算呢？
答：
我一離開悠遊卡公司，自然就再回頭接手之前的工作，包括永豐銀行的董事。未來的計畫跟商業投資，我的個性是沒有做到就不會講，不然一旦沒做到，不是就成為笑話嗎？
15年來，我的訓練跟養成教育，都在金融跟投資方面，金融業才是我的本業。老實講，悠遊卡也是金融業，只是大家都不知道而已。當時郝市長來找我，我答應接下，外界傳得多難聽，多少人嘲諷我，市議會、民進黨甚至國民黨內，說我太飢渴了，連這個雞肋的官位都想要，但我為了做事，都吞下了。
其實他們不知道，悠遊卡真的是一個好東西，可以發揮的地方實在太多了，我到那邊是為了整頓，是想做事。今年8月11日，我也終於看到悠遊卡超越了香港的八達通卡。
至於政治，過去是一種理想，慢慢也會隨著時間，還有發生在你身上的事情被沖淡，隨著際遇不同會有濃跟淡的差別。我簡單地說，我要做的是可以帶給我成就感的事情，政治能帶給我成就感嗎？以前對我而言，國民黨是義務，中常會開而不議、議而不決、決而不行，效率在哪裡？成就感在哪裡？
我挺朋友
只要我認為是朋友，我一定挺到底；叫人投票，是感謝郝市長對我的知遇之恩，他給我一個證明自己的機會
問：據說，你中槍開完刀在加護病房醒來，見李德維第一件事情是跟他討論選情，你真的這麼關心政治嗎？
答：
不是跟他討論選情，是我要叫他去投票，因為我中槍，德維很不高興，不想去投票，我只是要叫他去投郝市長。
從我個人的角度來看，要挺一個人就是要挺到底，雖然我在悠遊卡公司擔任董事長期間生病，但是我必須感謝郝市長對我的知遇之恩，他給我一個「證明自己」的機會，也給我一個成就感來源，這之於我等於是報恩，當然是要相挺（台語），也就是「不囉唆、不打折、不廢話」，不能用關心政治這種角度解讀。
問：從多方面訪談，你的好友不約而同地都稱你相檔夠朋友，「相挺」這兩個字之於你好像很重要？
答：
是的，小時候，我媽有時候會幫我算命。有算命仙算我很愛吃，廢話！我照鏡子就知道自己很愛吃，還要你算（笑）。還有算命仙說，我大學畢業就會奉子成婚，這也不準。唯一我覺得有點道理的是，算命師說，我這輩子是「朋友的命」。
我的確重視朋友勝過一切，只要我認為是朋友，我一定挺到底，但這就讓我太太不太高興了。有些政治人物跟你相處只是想算計你、利用你，那些就不是朋友了，不必太認真，大家開心就好。
我想這種重「相挺」的特質，可能跟我從小就打籃球校隊有關吧！我一路打球，打到大學籃球校隊，我還是再興中學籃球校隊第一屆，連到美國念法學院還打院隊，打到受傷。可能是校隊那種一起訓練，一起分享勝利的喜悅與挫折的經驗，讓我養成這樣的態度。
我的傳聞
政治高層的怪咖都很會算，連我那份也算計，真是夠了；自從被子彈打過去後，我愈來愈不care外界怎麼看我
問：之前傳你要選中常委、挑戰黨主席，甚至2014年台北市長大選，關於外界對你的各種傳聞，你的態度為何？
答：
提到政治，老實說，是覺得滿煩的（笑）。講真的，政治人物，特別是高層的那些怪咖都很會算，自己算自己這一份還不夠，連你那一份也幫你算進去，都在算一些權謀，我覺得夠了！你算自己就好，不必幫我算了！
問：你覺得你在台灣這麼多年，你的公共形象，哪些是比較正確的，哪些是你覺得被誤解的？
答：我愈來愈不care外界是怎麼看我了，自從那顆子彈打過去之後，我真的是愈來愈不在乎了，之後這一輩子就是要做對的事，講真的話。我懶得再甩外界怎麼看我了。
你說外界誤解我什麼東西？有的，說我是權貴子弟，還有，《中時》報導稱：「連勝文：馬總統不會跛腳，」就覺得這個大家都誤解了我！（笑）
我真正說的是：「正確的政策，永遠不會跛腳。」差幾個字，意思差很多，這就是媒體吃我的豆腐。那天見報，我岳父看到打四通電話給我太太，後來直接call我，我太太還跟我說，我讓岳母血壓變高了。
我贊成都更
21世紀的台北，消防車居然進不了火車站後方的巷子裡面去救火，這像話嗎？
問：你身為北市經濟發展委員會副總召集人，對於台北市的建設與規劃，認為有哪些問題與不足的地方？
答：
台北市現在卡住一個很大的問題，就是土地政策與都市更新的問題，現在除非合意都更，或者像是南山人壽提供優厚條件接政府的都更案，不然都動不了！
但是現在是21世紀，又不是明朝末年，21世紀的台北，消防車居然進不了火車站後方的巷子裡面去救火，這像話嗎？舉例來說，我們家一品大廈，都拖了十年也「都更」不了，都停擺！
問：你長期住在香港，香港是一個觀光業發達的城市，而台北市近期觀光也愈來愈發達，你對於台北的觀光業發展有什麼看法？
答：
我的香港朋友跟我說，近些年，香港人很喜歡來台灣玩的時候住在西門町，原因是西門町看起來很像他們的旺角、油麻地，而台北市其他地方像他們的尖東（傳統的舊市鬧區），台北市的東區像他們的銅鑼灣、中環。
但是，很多香港朋友、新加坡朋友來台灣玩都不約而同跟我講：「台灣玩，好便宜。」但在觀光業，台灣如果一直以便宜見長，不見得是件好事。
我質疑證所稅
證所稅本身這個制度沒有問題，問題在這個時候不適合去推。大戶早有準備，受傷的只有是中小企業和即將上市櫃公司
問：你對證所稅的評論也讓人印象深刻，為何你會這麼強烈，甚至在立法院臨時會要通過的前兩天，還公開表態？
答：
證所稅出來的那時候，我一個週末就接了73通電話，我一天睡六個小時，兩天醒著30幾個小時，平均每一小時接到兩通電話、簡訊，直接幹譙我，簡直罵翻了，這73通，一共60幾個人，都是我一個個拜託他們投票，還有不少在香港被我拜託專程飛回來投票的。
朋友跟我抱怨：「當初是你要我投他的！你要負責。」你說我能不表態嗎？你看現在股市成交量多少，還是很低，政府都亂講話，散戶傻呼呼，都死掉！
我們公司沒有在公開市場上進出，投資在台灣也不到5％，講難聽一點，這些都不關我們的事。我站在第一線跟馬總統唱反調，我瘋了嗎？
我們就是針對不對的事情發言，證所稅本身這個制度沒有問題，問題在台灣這個時候不適合去搞這些東西。
有意思是，真正在罵的，就只有一個是大戶，我認識很多大戶，他們都沒有在罵，因為他們不認為課得到他們的稅。你想要知道台灣有多少錢流到海外去，你每個禮拜觀察，光是新航、國泰航班有多少私人銀行家，你就知道有多少錢流出去。
我每個月去香港，在國泰班機上沒有一次不遇到私人銀行家的。大戶不罵，罵得最凶的反而是我在創投時認識的中小企業朋友以及打算上市櫃的公司，因為受傷的是他們。
連勝文創立的避險基金Evenstar Sub-Fund I
創立時間：2005年
設立地點：香港
規模：草創時期700萬美元，現為2億美元，預計最大資金規模3～4億美元
公司大股東：JAME YANG、連勝文
主要業務：一為CB（可轉債）的次級市場交易（可轉債的套利），一是PIPEs（Private Investment in Public Equity;即所謂私人投資上市股票）。PIPEs主要投資體質好，被低估的上市公司，幫他們財務規畫，最後在市場出脫獲利
投資區域：大中華地區，台灣只投資小部分，不足5％
