宋秩銘小的時候，常常被父親播放的女高音叫醒；長大後，他果真也嗜樂如痴。但這大概是唯一能令他歡喜至今的家族經驗。
他六歲喪母，這件事使得他的童年成為這一生中最不快樂的一段日子。宋秩銘說，他家與小學之間是台南很美的東門路，滿街的鳳凰花在豔陽下，不知有多華麗。但是他每天都不愉快地走在路上；早上去學校，不喜歡，要從學校回家，也不喜歡。
稍長，到台北建中念補校，是個標準的枯嶺街青年。開始接觸杜斯妥也夫斯基、魯迅、芥川龍之介……成為一個左傾又認同中國的嬉皮無神論者(而他的家族卻是長老教會重鎮，他的叔叔宋盛泉更是亞洲著名的神學家)。這兩個階段的成長經驗，對宋秩銘的事業有決定性的影響。
快五十歲的宋秩銘自剖，度過那段暗淡童年之後，再沒有什麼挫折可以打倒他。他變得比誰都樂觀，而信仰自由、解放、平等的左派嬉皮個性，使他在資本主義社會獨樹一幟，養成絕無分號的宋秩銘式親和力。
中研院研究員錢永祥念建國中學時，因朋友介紹認識宋秩銘。他們幾個死黨經常下課後就到羅斯福路一段五號宋秩銘住的日式大屋談天談地，還一起演了一次「無聊劇」。念了大學，他們倆都受廣義的台大哲學系事件牽連，被抓進牢裡(宋秩銘只關了一天)。
進人社會多年後再聚首，錢永祥問宋秩銘怎麼成功的。宋秩銘回答：「也沒什麼，就是高中時代累積下來的東西。」錢永祥想一想也認為，那種左派的人本特質，會使宋秩銘在做廣告時比別人清醒。
這種清醒，後來化為奧美的較具理想性格。例如奧美會挑客戶，堅持創意第一，而變得不太會賺錢。
汎太的何英超回憶，當初解嚴時，市場開放氣氛活躍不已，正當大夥想使勁到外面抓錢時，宋秩銘會說：「耶，不對唷，我們不是什麼客戶都要唷。」結果上有好焉者，下必甚之；大家都學會了對客戶的要求據理力爭，而非事事點頭，因此也傳出奧美就是「驕傲又臭美」的封號。
直到最近，儘管控股母公司已從奧美轉手到較重財務回收的WPP集團；儘管業界水準漸漸接近，使奧美競爭力無過去絕對優勢；但宋秩銘與奧美重創意、專業優先的本性，色彩仍在。
曾在奧美做製片的王耿渝舉例，幾年前奧美動員許多資源，與智威湯遜比稿，要爭取福特汽車這個年廣告預算超過十億台幣的超級大客戶，結果因非戰之罪輸掉了。到這個地步，宋秩銘還有能力自嘲：「這樣也好，就不必換車了。」(廣告代理商必須愛用客戶產品，喜歡開快車的宋秩銘當時開的是蘭吉雅)
領導無邊際
廣告，完全靠人腦。要激發人的潛力，與一群個性鮮明、主觀強烈的人共事，宋秩銘的最大政策就是完全放手，給他們最大的空間。
做宋秩銘秘書十多年的裘淑慧，自認原是個對工作、生活沒什麼熱情的人。當宋秩銘交給她去帶領整個行政組的工作初期，她非常沮喪，因為從沒有經驗，不知從何做起。她告訴老闆她的難處，結果宋秩銘告訴她：「也從來沒有任何人教我該怎麼做總經理。」
裘淑慧於是在錯誤、摸索中學習，因而找到工作、生活的意義。
這種風格被一些奧美人形容為「因人設事」。奧美內部創業(因而形成一個擁有公關、直效行銷、視覺傳達與第二家廣告公司的集團)、內部調動自由(曾有業務員轉文稿的事)發揮到極致是，有人遞辭呈，宋秩銘的角色時常會從主管變成顧問，反而與當事人討論對方公司給的條件好不好，該怎麼爭取之類的事。
現在李奧貝納當創意總監的范可欽闡述宋秩銘的自信是，如果出去的人再回來，一定更強(這種事例在奧美屢見不鮮，范可欽自己就二進二出過)；如果人不回流，那會把奧美文化帶出去，也非壞事。
「放」人如此，自由安排人事上，宋秩銘也很「隨緣」。他因成長經驗對大陸一直念念不忘(當他第一次去上海時，飛機一降落，他的眼淚也禁不住掉下來)，曾主動向總公司表達赴大陸發展的意願。他在一九九一年終於如願接掌大中國區，但之前兩、三年前，他就曾在內部發問卷，問所有人願不願意到大陸？為什麼？願意去多久……。
事情成真時，他又發出英雄帖，要有興趣出征上海的人主動向他報名。
由此看出，宋秩銘的養才並不是傳統階梯式，而是姜太公釣魚。
不給答案，甚至以「不處理來處理」事情，是所謂「給機會、給空間」的領導魅力。有時給予下屬莫大成就動機，但有時也是莫大挫折和無所適從。
當董洽去上海當上海奧美總經理的第二年，因為他堅持專業，給表現好的當地員工加薪幅度高過大陸合資股東安插進來的人員。結果，對方施起紅衛兵手法，告洋狀、散播謠言，到處送傳真、搞鬥爭。但宋秩銘既不責怪董洽，也不出面主導、處理。一直到七個多月後，攤子實在快收拾不住了，宋秩銘才與「中」方攤牌，安頓局勢。
「整個過程他沒說過我一句話，但我知道他一定有意見：這是我壓力大的地方。」董洽跟大多數人一樣，同意宋秩銘是個有度量(奧美只有員工對宋秩銘發飆，卻從來不見他生氣動怒)、具大格局的領導人，但這種無邊無際的「領導」，有時令人無所適從。
不忘導演夢
更甚者，是這種大度背後的另一面 對人情世故的解脫，或者說淡漠。
奧美集團旗下另一家廣告公司運疇的總經理曾百川舉例，有一次他與宋秩銘對一件內部事務意見相左，誰也說服不了誰。所以簽呈輪到要他簽名的時候，他把它放在抽屜冷了半年，最後無法再拖，又去找宋秩銘談，但仍無共識。曾百川最後說；「好吧，T. B.，只要你一句話，我為你而簽。」只聽宋秩銘冷靜地回他，不同意就不要簽，自己為自已負責。
曾百川說宋秩銘是「有義無情」，雖然大家都是「兄弟」，但畢竟還是獨立的個體，沒什麼「為兄弟兩肋插刀」的事。
雖然只領導不管理的宋秩銘常忘記同事的名字，甚至忘了給下屬打考績，使當事人漏了加薪，但貼近他的人觀察到，他絕非沒有企圖的人。
「T. B. 的親和力太強，因而掩蓋了他雙眼之後炯炯有神的企圖心。」莊淑芬一語道出她心中「真正」的宋秩銘。雖然宋秩銘外表一副「頹廢」模樣，跟下屬出去PUB可以用喝不完的紅酒互相澆頭，對誰都沒架子，對細節完全沒興趣，不堅持己見……，但其實對公司大政方針，例如組織變動、資深人員任用，宋秩銘掌握完全主導權。
令莊淑芬心痛至今的一次改變，是一九九二年她剛上任總經理時，宋秩銘提出成立雙事業部制，另設兩個總經理；他認為如此既可以讓資深員工站在第一線接近客戶，又能加速內部升遷。但結果是一個事業部變得很大，一個變很小，產生許多內部矛盾。兩年後，在莊淑芬堅持下，又恢復一個事業部的組織架構。「若非經過那一次，奧美現在會更強。」莊淑芬遺憾地說。
宋秩銘就業的第一個老闆，現任英泰廣告總經理的陳和協回想，宋秩銘剛到國華廣告做業務員時，經常一手口樂，一手麵包，留長髮，穿著皺皺的襯衫、牛仔褲，拖著涼鞋，很晚才晃進公司。但近二十年來，陳和協看著他蛻變，引進奧美，成為台灣第一家外商廣告公司，因而帶來一窩蜂「外資化」旋風，後來又看著他到大陸發展。他希望善變的宋秩銘，將來能再跟他一起，搞一家台灣數一數二的本土廣告公司。
但宋秩銘終身不忘的另一個夢，是當導演。「現在我還年輕，退休後再拍戲還來得及。」從宋秩銘的口氣不難聽出，他的「大中國」夢正方興未艾，陳和協對他這個得意弟子的期望，恐怕要落空了。
